Участник Великой Отечественной войны с июля 1941 года. В составе дивизии прибыл на Западный фронт в начале июля, участвовал в боях под Бобруйском и Могилёвом. С августа 1941 года в той же дивизии на Брянском фронте воевал под Гомелем и Брянском. С ноября 1941 года — командир танкового батальона 36-й танковой бригады на Юго-Западном фронте. За подвиги в тяжёлых оборонительных сражениях лета и осени 1941 года дважды представлялся к награждению орденом Красного Знамени, но представления затерялись где-то в штабах. Семья М. Д. Шестакова погибла в первые дни войны в Белостоке.
Командир 1-го танкового батальона 36-й танковой бригады капитан Михаил Денисович Шестаков особо отличился в Харьковском сражении мая 1942 года. В первый день советского наступления на Харьковском направлении танковый батальон капитана Шестакова с ходу форсировал реку Бабка, захватил два узла вражеского сопротивления у села Непокрытое Волчанского района Харьковской области Украинской ССР, взял много пленных. При отражении контратаки противника огнём из танка капитан М. Д. Шестаков уничтожил четыре орудия с расчётами. Погиб в этом бою.
За образцовое выполнение боевых заданий командования и проявленные при этом мужество и героизм, указом Президиума Верховного Совета СССР от 5 ноября 1942 года капитану Шестакову Михаилу Денисовичу присвоено звание Героя Советского Союза.
Награждён орденом Ленина.
Источник: https://ru.wikipedia.org/wiki/Шестаков,_Михаил_Денисович