С началом войны Бобрук находился на должности начальника оперативного отделения — помощника начальника штаба 148-й стрелковой дивизии. С дивизией в составе 21-й армии прибыл на Западный фронт и уже 2 июля 1941 года вступил в бой под городом Чаусы. С 7 июля в состав 45 стрелкового корпуса 13-й армии участвовал в Смоленском оборонительном сражении. В конце августа дивизию передали на Брянский фронт, где она участвовала в Рославльско-Новозыбковской наступательной операции. В начале немецкого генерального наступления на Москву майор Бобрук с дивизией попал в окружение под Брянском, с боями вышел оттуда и участвовал в оборонительных сражениях этой битвы.
С ноября 1941 года находился в распоряжении Главного управления кадров НКО, а затем — Военного совета Брянского фронта. В декабре 1941 — феврале 1942 года служил в должности начальника оперативного отдела штаба своей «родной» 148-й стрелковой дивизии. Лично принимал участие в боях за освобождение города Елец в ходе Елецкой наступательной операции. Участник освобождения города Ливны (25-26 декабря 1941 года). В этот период представлялся к ордену Красного Знамени, но был награжден только медалью «За отвагу».
В марте 1942 года был назначен на должность начальника штаба 153-й стрелковой дивизии, формирующейся в Приволжском военном округе в городе Чапаевск. В июле 1942 года дивизия срочно была направлена на Сталинградский фронт, принимала участие в боевых действиях в ходе Сталинградской битвы. Прошёл с дивизией пятимесячные оборонительные бои юго-западнее города, за мужество и стойкость в которых 31 декабря 1942 года дивизия была преобразована в 57-ю гвардейскую стрелковую дивизию. Затем участвовал в Среднедонской и Миллерово-Ворошиловградской наступательных операциях.
С апреля 1943 — начальник штаба 6-го гвардейского стрелкового корпуса на Юго-Западном фронте, участвовал в Изюм-Барвенковской и Донбасской наступательных операциях. 30 декабря 1943 года был назначен на должность командира 47-й гвардейской стрелковой дивизии.
Командир 47-й гвардейской стрелковой дивизии (4-й гвардейский стрелковый корпус, 8-я гвардейская армия, 3-й Украинский фронт) гвардии полковник С. А. Бобрук в январе-феврале 1944 года проявил мужество и героизм в Никопольско-Криворожской наступательной операции. В боях при ликвидации никопольской группировки противника дивизия прорвала главную полосу обороны противника и умелыми действиями передовых отрядов не дала отходившему врагу занять тыловой рубеж обороны, с ходе преодолев и его. Был обеспечен ввод в прорыв 4-го гвардейского механизированного корпуса. Развивая успех, дивизия перерезала важнейшую артерию противника — шоссе Никополь—Апостолово, где отбивала ожесточенные немецкие контратаки, сковав большие силы врага и обеспечив успех действий всего корпуса. Выдержав несколько суток оборонительные бои, затем дивизия вновь продвинулась вперёд. За время операции воины дивизии нанесли немецким войскам большой урон: уничтожено до 2100 солдат и офицеров, 9 танков и штурмовых орудий, 5 артиллерийских орудий, захвачены 291 пленный, 22 орудия, 25 миномётов, 14 складов и много иного вооружения и военного имущества.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 19 марта 1944 года за умелое командование дивизией и проявленные при этом мужество и отвагу гвардии полковнику Сергею Антоновичу Бобруку присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда».
27 марта 1944 года был назначен на должность командира 29-го стрелкового корпуса, который вскоре принимал участие в боевых действиях в ходе Одесской наступательной операции.
В мае 1944 года временно исполнял должность начальника штаба 8-й гвардейской армии, а 29 мая был назначен на должность командира 31-го гвардейского стрелкового корпуса 46-й армии. Позднее корпус был передан в 4-ю гвардейскую армию, участвовал в ходе Ясско-Кишинёвской, Дебреценской, Будапештской наступательных, Балатонской оборонительной, Венской наступательной операций, в том числе в освобождении городов Кагул, Галац, Браилов, Рущук, Пакш, Секешфехервар, Будапешт, Капувар, Шопрон и Вена. За образцовое выполнение заданий командования в боевых действиях с противником при овладении городом Вена 31-й гвардейский стрелковый корпус был награждён орденом Суворова 2 степени.
Источник: https://ru.wikipedia.org/wiki/Бобрук,_Сергей_Антонович