На фронте в Великую Отечественную войну с июня 1941 года.
Секретарь партийного бюро 245-го гаубичного артиллерийского полка (37-я стрелковая дивизия, 19-я армия, Западный фронт) старший политрук Кирилл Осипов, оказавшись во вражеском окружении, в июле-августе 1941 года несколько раз переходил линию фронта, доставляя командованию ценные сведения.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 15 августа 1941 года за образцовое выполнение боевых заданий командования на фронте борьбы с немецко-фашистскими захватчиками и проявленные при этом мужество и героизм, старшему политруку Осипову Кириллу Никифоровичу присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда».
После войны продолжал службу в армии.
Награждён орденом Ленина, 2 орденами Красного Знамени, орденами Александра Невского, Отечественной войны 1-й степени, Красной Звезды, медалями.
Источник: http://www.warheroes.ru/hero/hero.asp?Hero_id=5472